뜻
아세틸기는 −COCH₃ 원자단이에요. 아마이드나 에스터 결합으로 붙은 아세틸기를 가수분해해 떼어내면 아미노기(−NH₂)나 하이드록시기(−OH)가 드러나요. 반대 반응은 아세틸화예요.
키틴에서 키토산으로
키틴은 N-아세틸글루코사민이 이어진 다당류로 게·새우 껍질과 곤충 외골격에 많아요. 껍질을 탈단백(묽은 NaOH)·탈무기질(묽은 HCl)한 뒤 40~50% 진한 NaOH로 가열하면 아세틸아마이드가 가수분해되어 키토산이 돼요.
- 탈아세틸화도(DD): 전체 단위 중 아미노기로 바뀐 비율. 대략 50%를 넘으면 묽은 산에 녹아 키토산으로 분류해요.
- DD가 높을수록 양전하를 띠는 아미노기가 많아져 금속 이온과 착물을 잘 만들고, 중금속 흡착 능력과 항균성이 커져요.
- DD는 적정, 적외선 분광(FTIR), ¹H NMR 등으로 측정해요.
생체 내 탈아세틸화
히스톤 꼬리의 라이신이 아세틸화되면 염색질이 느슨해져 전사가 활발해지고, 히스톤 탈아세틸화효소(HDAC)가 아세틸기를 떼면 염색질이 응축되어 유전자 발현이 억제돼요. HDAC 억제제(보리노스탯 등)는 일부 림프종 치료제로 승인되었어요. 시르투인(SIRT1 등)은 NAD⁺ 의존성 탈아세틸화효소예요.
캠퍼스다운 자료실에는 이 이론을 다룬 자료도 있어요: 「학술제 탐구 계획서: 키토산 추출 및 키토산의 중금속 흡착력 연구, 탈아세틸화와 앙금 비교」.
이 이론을 다룬 레포트·발표 자료는 캠퍼스다운 자료실의 '탈아세틸화 반응' 레포트 검색에서 찾아볼 수 있어요.
참고문헌
- Rinaudo, M. (2006). Chitin and chitosan: Properties and applications. Progress in Polymer Science, 31(7), 603-632.
- Kumar, M. N. V. R. (2000). A review of chitin and chitosan applications. Reactive and Functional Polymers, 46(1), 1-27.
- Seto, E., & Yoshida, M. (2014). Erasers of histone acetylation: The histone deacetylase enzymes. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 6(4), a018713.
- Guibal, E. (2004). Interactions of metal ions with chitosan-based sorbents: A review. Separation and Purification Technology, 38(1), 43-74.