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脱乙酰化

🔬 自然科学 作者 CampusDown 维基编辑部 最后更新
要点:脱乙酰化是从分子中去除乙酰基(CH₃CO−)的反应。主要例子是把甲壳类外壳中的甲壳素转化为壳聚糖,以及从组蛋白上去除乙酰基以调控基因表达。
目录
  1. 1. 含义
  2. 2. 从甲壳素到壳聚糖
  3. 3. 细胞中的脱乙酰化
  4. 4. 参考文献

含义

乙酰基为 −COCH₃。将通过酰胺键或酯键连接的乙酰基水解,会暴露出氨基(−NH₂)或羟基(−OH)。其逆反应是乙酰化。

从甲壳素到壳聚糖

甲壳素是由N-乙酰葡糖胺构成的多糖,大量存在于蟹壳、虾壳和昆虫外骨骼中。外壳先经脱蛋白(稀NaOH)和脱矿(稀HCl),再在40~50% NaOH中加热,乙酰氨基被水解,得到壳聚糖。

  • 脱乙酰度(DD):转化为胺的单元所占比例。大约超过50%时,聚合物可溶于稀酸,称为壳聚糖。
  • DD越高,可质子化的胺越多,与金属的络合越强,重金属吸附能力和抗菌活性也越高。
  • DD可通过滴定、FTIR或¹H NMR测定。

细胞中的脱乙酰化

组蛋白尾部的乙酰化赖氨酸使染色质松散并促进转录;组蛋白脱乙酰酶(HDAC)将其去除,使染色质致密、基因沉默。伏立诺他等HDAC抑制剂已获批用于某些淋巴瘤。去乙酰化酶Sirtuin(如SIRT1)是依赖NAD⁺的脱乙酰酶。

参考文献

  1. Rinaudo, M. (2006). Chitin and chitosan: Properties and applications. Progress in Polymer Science, 31(7), 603-632.
  2. Kumar, M. N. V. R. (2000). A review of chitin and chitosan applications. Reactive and Functional Polymers, 46(1), 1-27.
  3. Seto, E., & Yoshida, M. (2014). Erasers of histone acetylation: The histone deacetylase enzymes. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 6(4), a018713.
  4. Guibal, E. (2004). Interactions of metal ions with chitosan-based sorbents: A review. Separation and Purification Technology, 38(1), 43-74.

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本文最后更新于2026年10月15日。内容依据公认的原著和教科书整理;在报告中引用时,请务必核对下方参考文献中的原始出处。